Гарольд Рэмис создаёт остроумную и ироничную комедию-фэнтези, которая является ремейком культовой британской картины 1967 года. История следует за Эллиотом (Брендан Фрейзер), застенчивым и безнадёжно одиноким программистом, чья жизнь превращается в череду неловкостей. В отчаянии он заключает сделку с дьяволом, принявшим облик невероятно привлекательной и харизматичной женщины (Элизабет Хёрли).
Джон Седли с рождения носит клеймо изгоя из-за обезображенного лица, что толкает его на путь преступника. Вместе с другом Майки он участвует в вооруженном ограблении, но партнёры их предают. Джон, сохранив верность кодексу «не заложить», принимает вину и попадает в тюрьму, где его судьба неожиданно меняется.