Фильм «Двадцать одно» — это напряженная драма, основанная на реальных событиях, рассказывающая историю команды из Массачусетского технологического института, которая превратила игру в черный джек в точную науку. Под руководством профессора математики группа самых блестящих студентов осваивает искусство карточного подсчета, превращая казино в свою личную лабораторию.
Действие разворачивается в жарком нью-йоркском лете 1994 года, где атмосферу эпохи передают звуки хип-хопа, мода и ощущение предчувствия перемен. Главный герой — семнадцатилетний Люк Шапиро, умный, но потерянный подросток, вынужденный продавать марихуану, чтобы помочь семье избежать выселения. Его жизнь — это чередование уроков, сделок и сеансов у странного психотерапевта доктора Джеффри...
Жизнь семнадцатилетнего Кейла резко меняется после гибели отца в автокатастрофе и consequentного конфликта с учителем, приведшего к судебному запрету на выходы из дома. Теперь он прикован к своему жилищу электронным браслетом, а его мир сузился до окон и экрана компьютера. Пока мать борется за существование семьи, работая без выходных, Кейл, подавленный горем и одержимый чувством вины, находит...
Фильм рассказывает историю Хэла Хефнера — обычного старшеклассника, чья жизнь ограничена заиканием и статусом «неудачника» в компании такого же друга Хестона. Всё меняется после встречи с Джинни, энергичной и умной главой дискуссионного клуба. Чтобы быть ближе к ней, Хэл соглашается стать её партнёром по дебатам, хотя речь для него — настоящий кошмар.