«Босиком по городу» — это тёплая и грустная история о двух неудобных людях, которые находят друг в друге отражение собственной несвободы. Джей, в исполнении Закари Куинто, — харизматичный бездельник и «чёрный баран» семьи, для которого обязательства — пустой звук. Его наказание — работа уборщиком в психиатрической клинике, где он сталкивается с Дэйзи (Эван Рейчел Вуд).
Рэнди Дайтон когда-то был восходящей звездой настольного тенниса, но одна печальная ошибка на международной арене оборвала его карьеру. Теперь он вынужден довольствоваться ролью комика в дешевом шоу кабаре в Рино, где его «искусство» — это жонглирование шарами для развлечения немногочисленной публики. Казалось бы, его звезда навсегда закатилась, однако неожиданно в его жизнь врывается агент ЦРУ.