Продолжение истории великого мастера Вин Чун, Ип Мана, переносит зрителя в послевоенный Гонконг 1950-х годов. Слава, заслуженная в Foshan, ничего не значит на новых улицах, где китайское сообщество борется за выживание, а старые традиции сталкиваются с колониальным высокомерием. Открыв школу, Ип Ман, сыгранный Донни Йеном, сразу попадает в эпицентр борьбы за влияние.
Фильм переносит зрителя в 1905 год, когда Гонконг, всё ещё под британским контролем, становится полем борьбы за судьбу Китая. Вдовствующая императрица Цыси, правившая из Запретного города, узнаёт о готовящемся визите Сунь Ятсена, отца китайской революции, и отдаёт приказ ликвидировать его до того, как он встретится с товарищами по организации Тунмэнхой.