Смерть матери становится для Алекса не только утратой, но и неожиданным ключом к прошлому. Среди вещей покойной она находит «Список заветных желаний» — детский документ, полный наивных и смелых мечтаний. Решив исполнить хотя бы часть из них, Алекс ожидает простого путешествия по воспоминаниям, но каждая crossed-out мечта становится зеркалом, отражающим её собственную жизнь.
Фильм «Айileen» переносит нас в атмосферу провинциального Массачусетса середины XX века, где царит сдержанность и скрытые страсти. Главная героиня, молчаливая и неприметная Айлин, ведёт унылое существование: она секретарь в мужской тюрьме, а по вечерам ухаживает за пьющим отцом в их полуразрушенном доме. Её жизнь — это череда одинаковых дней, лишённых ярких красок и надежд.