Джованни, молодой человек из семьи бруклинских мафиози, приезжает на традиционный ежегодный ужин, который его дядя Анджело, нынешний босс, устраивает в память об отце Джованни, убитом десять лет назад. За столом собираются все близкие родственники и доверенные люди клана — атмосфера кажется благородной и проникнутой скорбью.
Пол, казавшийся обычным автомехаником средних лет, ведёт уединённую жизнь, тщательно скрывая своё тёмное прошлое. Его мир рушится, когда дочь Бэт внезапно исчезает. Расследование приводит его в Новый Орлеан, в логово местного криминального авторитета Омара. Двадцать лет назад Пол, будучи сотрудником спецслужб, по его вине погибли жена и маленькая дочь Омара.
Фильм «Кейт и Лео» — это очаровательная смесь романтической комедии и лёгкого фэнтези, где столкновение эпох порождает удивительные возможности. Герцог Олбанский Лео, джентльмен в полном смысле этого слова, неожиданно оказывается в стремительном Нью-Йорке 2001 года через таинственную временную аномалию.