Люк, бывший чемпион по родео, сомневается в необходимости возвращения в опасный спорт, пытаясь найти смысл жизни после травм. София, только что окончившая колледж, получает привлекательное предложение о работе в мире искусства в Нью-Йорке, которое может изменить её будущее. Их роман бурный и страстный, но почти сразу сталкивается с суровой реальностью: карьерные амбиции и личные мечты требуют...
«Босиком по городу» — это тёплая и грустная история о двух неудобных людях, которые находят друг в друге отражение собственной несвободы. Джей, в исполнении Закари Куинто, — харизматичный бездельник и «чёрный баран» семьи, для которого обязательства — пустой звук. Его наказание — работа уборщиком в психиатрической клинике, где он сталкивается с Дэйзи (Эван Рейчел Вуд).
Билли, Пэдди, Арчи и Сэм — неразлучные друзья на протяжении более пятидесяти лет, чьи жизни давно улеглись в спокойное русло. Когда неутомимый холостяк Билли неожиданно решает жениться на своей юной возлюбленной, друзья решают отпраздновать это событие как следует — грандиозным мальчишником в Лас-Вегасе, городе, где не спят ни день, ни ночь.
Митч — свободный художник, живущий без обязательств и распорядка, чей мир состоит съемок, друзей и спонтанных решений. Его друг Дэйв, напротив, — образцовый семьянин и амбициозный юрист, чьи дни расписаны по минутам: работа, дети, супруга. После очередней встречи, полной взаимных ревностей и шуток о «идеальной» жизни друг друга, они просыпаются в абсолютно новых реальностях.
Слоан Спенсер — успешная, но одержимая работой рекламщица в самом сердце Голливуда. Её мир состоит из жёстких дедлайнов, холодных расчётов и полного отрицания романтики, особенно в преддверии Рождества, которое она считает чисто коммерческим праздником. Всё меняется, когда её лучшая клиентка и подруга Кейтлин трагически погибает, оставляя после себя не только чувство вины, но и необычное...