Действие разворачивается в мрачной атмосфере военной академии Вест-Пойнт 1830 года, где таинственная смерть курсанта с вырезанным сердцем становится делом рук неведомого маньяка. В расследование ввязывается циничный и опытный отставной констебль Эй Augustus Landor, к которому неожиданно прикрепили в качестве помощника странного, но необычайно проницательного кадета — молодого Эдгара Аллана По.
Фильм «Риддл» — это напряжённый детективный триллер, который уводит зрителя в атмосферу маленького американского городка, хранящего мрачные секреты. Сюжет фокусируется на Холли Теллер, сестре пропавшего без вести мальчика. Её прибытие в город Риддл становится точкой отсчёта для личного расследования, после того как официальные власти, в лице шерифа, прекращают поиски.