Фильм переносит нас в конец 1990-х, в атмосферу строгой католической школы, где юная Элис старательно исполняет все предписания: регулярно ходит на исповедь, attends мессы и тщательно избегает греховных мыслей, даже после просмотра сцены в карете из «Титаника». Её идеальный образ, однако, даёт трещину, когда в виртуальном чате завязывается короткая, но откровенная беседа, заставляющая девочку...
В типичной американской школе каждый знает своё место. Бьянка Пайпер живёт в тени более ярких подруг, не подозревая, что её считают «DUFF» — Designated Ugly Fat Friend, чьё присутствие supposedly повышает шансы остальных на свидания. Прозвище, переданное через школьного плейбоя Уэсли Раша, становится для неё шоком, но и толчком к переменам.
История начинается с ночного приключения: Кью, тихий и на observant одноклассник, получает неожиданный шанс провести ночь с Марго — самой загадочной и популярной девушкой школы. Их совместная «карательная операция» кажется началом чего-то большего, но на следующий день Марго исчезает. Её следы холодят, а полиция теряет интерес к делу.