Пятнадцатилетняя Тесс живёт в Питтсбурге с мамой Элли, отчимом Дэвидом и сводной сестрой Эм. Её отец Ник проживает в соседнем, более бедном районе. Семья долгое время пытается оправиться после потери младшего ребёнка — девочки Зои, погибшей 11 сентября 2001 года. Постепенно между членами семьи нарастает напряжение, а Тесс чувствует, что её боль остаётся непонятой окружающим.
Когда тяжелобольная жена Рэя Купера, отца-одиночки и бывшего военного, умирает из-за того, что жизненно важный лекарство снимают с производства, его мир рушится. Официальные пути оказываются бесполезны перед безразличием крупной фармацевтической компании, и отчаяние перерастает в холодную решимость.
«Самый счастливый сезон» — это искренняя и тонкая история о любви, страхе и выборе, разворачивающаяся в антураже праздничного, но давящего семейного собрания. Режиссёр Клеа Дюваль создаёт атмосферу, где сверкающие рождественские огни и уютный дом контрастируют с внутренней тревогой главных героинь. Эбби, полная надежд, приезжает в родной город Харпер, чтобы сделать ей предложение.