Джерри, талантливый студент-медик, видит свои мечты рушащимися из-за финансовых трудностей в семье. Вместо операционной он оказывается в лифте элитного жилого комплекса на Манхэттене, облаченный в форму швейцара. Эта работа, казалось бы, лишь временная передышка, но быстро превращается в сложное испытание, когда он знакомится с одной из жительниц дома — загадочной и уязвимой Сандрой.
Фильм «Секс и 101 смерть» — это философская комедия с элементами фэнтези и мелодрамы, где случайное электронное письмо становится проводником судьбы. Главный герой, Родерик Бланк, живёт гедонистической жизнью, пока не получает таинственный перечень из ста одной женщины — всех, с кем он уже был и будет.