Комедия, переносящая нас в американский пригород 1993 года, где 17-летняя Брэнди уже заканчивает школу и готовится к колледжу. Осознавая, что её сексуальный опыт нулевой, она решает радикально исправить положение и составляет детализированный список дел, которые нужно выполнить до осени. Каждый пункт — это новый шаг в неизведанное, от поцелуев до более откровенных экспериментов.
В консервативной американской школе, где строгие нравы не терпят отступлений, обычная ученица Олив Пендергаст оказывается в центре громкого скандала. Ложный слух о её «лёгком поведении» мгновенно распространяется, делая её изгоем и мишенью для насмешек. Однако вместо того чтобы бороться с клеветой, Олив принимает неожиданное решение — она сознательно усиливает этот имидж, превращая стигму в...