Фильм «Холостяк в Италии» — это тёплая и ироничная история о том, как планы рушатся, а жизнь преподносит неожиданные повороты. Главный герой Мэтт оказывается в щекотливой ситуации: он оплатил всё для идеальной свадьбы в Италии — перелёт многочисленной семьи невесты, роскошную церемонию и апартаменты на побережье.
Рим, середина 1970-х. Для Элен, аристократки с блестящим будущим, мир рушится в одночасье — муж предает её, оставляя с разбитым сердцем и социальной изоляцией. В поисках means к существованию она принимает предложение возглавить скромный эротический журнал, который кажется лишь временным пассивом. Но эта работа становится для неё не работой, а призванием и полем битвы.