Фильм «Неудачник» — это теплая и ироничная история о поиске себя, которая разворачивается на фоне студенческого кампуса конца 90-х. Главный герой Пол, провинциальный парень с неповторимым чувством стиля и еще более неповторимым чувством юмора, оказывается в большом городе, где кажется, все знают, как одеваться, flirtировать и жить.
Фильм Тома Дичилло с тонким юмором и меланхолией исследует жизнь нью-йоркских творческих людей на закате эпохи. Джо, мечтающий о серьезной актерской карьере, вынужден работать официантом, пока его партнерша Мэри обеспечивает их существование работой гримера. Их шестилетние отношения заходят в тупик, когда разговоры о детях и переезде натыкаются на суровую реальность нищенской зарплаты и неудач.