Фильм «Спросите Синди» — это остроумная комедия с элементами мелодрамы, где главный герой, успешный биржевой маклер Райан Тернер, переживает стремительное крушение карьеры, финансов и личной жизни. Оставшись буквально с нулем, он не сдается, а находит нестандартный способ вернуть утраченное. Его план — взять на себя роль сбежавшей подруги и стать автором популярной женской газетной рубрики...
После череды личных и профессиональных крахов жизнь Томми застревает в провинциальном городе, где единственным местом, дающим иллюзию контроля, становится небольшой бар Trees Lounge. Здесь, среди таких же потерянных душ, он медленно тонет в рутине, пока не получает шанс на перемены — неожиданное предложение стать водителем фургона с мороженым.