Сериал «Последний настоящий гангстер» — это остроумная и трогательная комедия о столкновении эпох и мировоззрений. Главный герой, Трейси, провёл полтора десятилетия за решёткой и выходит на свободу с устаревшими представлениями о жизни, чести и преступности. Его ждёт шокирующее открытие: Бруклин, который он знал, исчез.
Казалось бы, обычный семейный праздник: родители Томпсонов отправляются на ужин, оставив детей под присмотром подруги постоянной няни. Новая сиделка, Анна, с первого взгляда кажется спасением — она добра, разрешает играть с запретными игрушками и смотрит на детей теплым, понимающим взглядом. Этот внезапный простор и отсутствие правил сразу привлекают детей, создавая иллюзию полной свободы и...
Друзья-неудачники Ави и Иван решают необычным способом улучшить своё финансовое положение. Ави, опытный покоритель сердец, предлагает Ивану стать сутенёром в высококлассном бизнесе — интимных услугах для состоятельных женщин Нью-Йорка. Казалось бы, идея должна принести быстрые деньги, но реальность оказывается куда сложнее и комичнее.