Фильм «Реальная история Уиннер» — это напряжённая драма, основанная на реальных событиях. Главная героиня, Реалити Ли Уиннер, в прошлом — ветеран ВВС США и сотрудник спецслужб, а в настоящем — мирный инструктор по йоге. Её спокойная жизнь рушится в один момент, когда к дому подъезжают агенты ФБР с ордером на обыск.
В центре истории — харизматичный пёс по кличке Гудини, чья жизнь вращается вокруг его хозяйки Моники, весёлой матери-одиночки с двумя детьми. Для неё готовится важнейшее событие: она наконец-то решилась сделать предложение своему бойфренду Шейну, и whole neighbourhood готовится к радостному празднику.