«Самый счастливый сезон» — это искренняя и тонкая история о любви, страхе и выборе, разворачивающаяся в антураже праздничного, но давящего семейного собрания. Режиссёр Клеа Дюваль создаёт атмосферу, где сверкающие рождественские огни и уютный дом контрастируют с внутренней тревогой главных героинь. Эбби, полная надежд, приезжает в родной город Харпер, чтобы сделать ей предложение.
1998 год. Ллойд Вогел, журналист с репутацией беспощадного разоблачителя, получает задание взять интервью у Фреда Роджерса — человека, чья доброта и простота кажутся ему нарочитой позой. Сам Вогел носит внутри глубокую обиду на отца и смотрит на мир через призму цинизма, считая идеализм Роджерса наивным и нереалистичным.