Действие картины разворачивается в Китае 1911 года, когда многовековая династия Цин, столкнувшаяся с внешней агрессией, экономическим кризисом и массовым недовольством населения, находится на грани распада. В стране царит политическая нестабильность, повсеместно распространяются революционные идеи, а представители разных социальных групп выдвигают собственные проекты будущего устройства...
Продолжение истории великого мастера Вин Чун, Ип Мана, переносит зрителя в послевоенный Гонконг 1950-х годов. Слава, заслуженная в Foshan, ничего не значит на новых улицах, где китайское сообщество борется за выживание, а старые традиции сталкиваются с колониальным высокомерием. Открыв школу, Ип Ман, сыгранный Донни Йеном, сразу попадает в эпицентр борьбы за влияние.
Фильм погружает в эпоху первых десятилетий XX века, когда молодой Ип Ман вместе с братом Е Тяньцы и ученицей Ли Мэйхуэй осваивает искусство вин-чун под руководством мастера Чэнь Хуашуня в родном Фошане. После смерти учителя путь ученика продолжается у старшего ученика Чжунсу, но судьба готовит для Ип Мана испытание — переезд в колониальный Гонконг.
Фильм переносит зрителя в 1905 год, когда Гонконг, всё ещё под британским контролем, становится полем борьбы за судьбу Китая. Вдовствующая императрица Цыси, правившая из Запретного города, узнаёт о готовящемся визите Сунь Ятсена, отца китайской революции, и отдаёт приказ ликвидировать его до того, как он встретится с товарищами по организации Тунмэнхой.
Город Фошань, очаг традиционных школ боевых искусств, где каждый уважаемый мастер имеет своих учеников. Среди них — Ип Ман, признанный сильнейший боец, практикующий вин-чун. Вопреки обычаям, он не открывает собственную школу и не берёт учеников, предпочитая уединение и легкие спарринги с друзьями. Его жизнь — это спокойное мастерство, отточенное до совершенства.