«Самый счастливый сезон» — это искренняя и тонкая история о любви, страхе и выборе, разворачивающаяся в антураже праздничного, но давящего семейного собрания. Режиссёр Клеа Дюваль создаёт атмосферу, где сверкающие рождественские огни и уютный дом контрастируют с внутренней тревогой главных героинь. Эбби, полная надежд, приезжает в родной город Харпер, чтобы сделать ей предложение.
После того как три года дружбы с идеальной для него девушкой Эммой не привели к отношениям, Ной понимает, что упустил свой шанс в ту самую ночь, когда они впервые встретились. Его жизнь кардинально меняется, когда он неожиданно обнаруживает способ путешествовать в прошлое — именно к тому памятному свиданию.