Шон, когда-то прославившийся на рискованных видеороликах, где он бросал вызов собственным страхам, оказался на гранни провала после одного двусмысленного видео. Отчаянно пытаясь восстановить репутацию и финансовую поддержку, он задумывает самый амбициозный и пугающий проект — прямой эфир из заброшенного особняка с мрачной историей.
Билли Мэдисон — сын миллиардера, чья жизнь состоит из беззаботного времяпрепровождения и дурацких шуток. Когда его отец, владелец сети отелей, решает передать управление подхалиму мистеру Гордону, он ставит сыну условие: закончить школу заново, начиная с первого класса, и успеть это сделать за две недели на каждый курс.