Действие фильма «Нежный восток» разворачивается вокруг Лилиан, обычной старшеклассницы, которая в момент экскурсии по столице США принимает радикальное решение — оставить группу и отправиться в самостоятельное путешествие. Её маршрут по Восточному побережью превращается в серию хаотичных и порой абсурдных приключений, где реальность постоянно переплетается с галлюцинациями.
Действие разворачивается в мрачной атмосфере военной академии Вест-Пойнт 1830 года, где таинственная смерть курсанта с вырезанным сердцем становится делом рук неведомого маньяка. В расследование ввязывается циничный и опытный отставной констебль Эй Augustus Landor, к которому неожиданно прикрепили в качестве помощника странного, но необычайно проницательного кадета — молодого Эдгара Аллана По.