«Целуя Джессику Стейн» — это тонкая и искренняя история самооткрытия, снятая в 2001 году. Главная героиня, молодой и успешный нью-йоркский редактор, разочарована в мужчинах и решается на отчаянный шаг — отвечает на объявление в газете, которое разместила женщина. Её первоначальная цель — найти просто подругу для разговоров и поддержки, но встреча с харизматичной и свободной Хелен ведёт к...
Джонни Стюарт — карманник и аферист, который с детства усвоил, что легче брать, чем давать. Погибший на задании отец, полицейский, стал для него скорее символом, чем примером. После очередного провала и короткого срока Джонни получает неожиданный шанс: лейтенант Уолш, бывший напарник его отца, предлагает работу в банке.