Картина Марка Уэбба предлагает свежий взгляд на современные отношения через историю Тома Хансена, работающего в агентстве по созданию поздравительных открыток. Его жизнь меняется, когда он встречает Саммер Финн, очаровательную новую сотрудницу, которая открыто заявляет, что не ищет серьёзных обязательств.
Зак Сайлер — бесспорный лидер старшеклассников: капитан футбольной команды, отличник и главный объект восхищения девиц. Его идеальная пара Тэйлор, самая популярная девушка школы, неожиданно разрывает отношения прямо перед выпускным балом. Чтобы сохранить лицо и статус, Зак заключает с друзьями дерзкое пари: он возьмется «сделать» из самой неприглядной одноклассницы Ленни — забитой, очкастой...