История начинается с ночного приключения: Кью, тихий и на observant одноклассник, получает неожиданный шанс провести ночь с Марго — самой загадочной и популярной девушкой школы. Их совместная «карательная операция» кажется началом чего-то большего, но на следующий день Марго исчезает. Её следы холодят, а полиция теряет интерес к делу.
Фильм «Любовная загвоздка» — это ироничная комедия об обычной девушке, чья жизнь резко меняется после нелепой случайности. Хорошенькая официантка из маленького городка получает серьёзную травму: в её голову застревает строительный гвоздь. Однако из-за отсутствия медицинской страховки врачи отказываются проводить операцию, вынуждая её отправиться в столицу США — Вашингтон, чтобы решить проблему...