Фильм «Секс и 101 смерть» — это философская комедия с элементами фэнтези и мелодрамы, где случайное электронное письмо становится проводником судьбы. Главный герой, Родерик Бланк, живёт гедонистической жизнью, пока не получает таинственный перечень из ста одной женщины — всех, с кем он уже был и будет.
Дэйв, Адам и Дуфер — трое непутевых друзей, внезапно лишившихся крыши над головой после того, как их вышибли из кампуса. Отчаявшись найти жилье, они придумывают рискованный, но, как им кажется, безотказный план: переодеться в девушек и поселиться в женском общежитии. С помощью париков, косметики и депиляторов они становятся «студентками» Дейзи, Адиной и Робертой.