Том Винго — мужчина, чья жизнь рушится на глазах: неудачный брак, потеря работы, ощущение бессмысленности будущего. Ударом по и без того хрупкому миру становится попытка самоубийства его любимой сестры Салли. В отчаянии Том обращается к её психиатру, доктору Сьюзан Ловетт, но консультация превращается в долгую и болезненную терапию для него самого.
«Когда Гарри встретил Салли» — это культовая романтическая комедия 1989 года, которая задала канон для всего жанра. Фильм следует за жизнью двух нью-йоркцев на протяжении двенадцати лет: их случайная встреча в молодости, периодические встречи и постепенное осознание, что их связь выходит далеко за рамки простой дружбы.
В кинокартине 1987 года, сочетающей тёплую человеческую драму с лёгкой фантастикой, зрителей погружают в атмосферу нью-йоркского района, который готовят под застройку. В центре истории — разношёрстная компания обитателей ветхого дома: добрая пожилая чета Райли, бывший боксёр Гарри, энергичная пуэрториканка Мариса и мечтательный художник Мэйсон.