Леонард Файф — режиссёр, чьи документальные фильмы годами обличали пороки общества, заслужил репутацию бесстрашного правдолюбца. Однако за этим фасадом признанного гения скрывается личная история, полная компромиссов и лжи, которую он так и не сумел преодолеть. Когда тяжелая болезнь ставит точку в его карьере, Леонард соглашается на последнее интервью, где намерен снять все маски.
Фильм «Реальная история Уиннер» — это напряжённая драма, основанная на реальных событиях. Главная героиня, Реалити Ли Уиннер, в прошлом — ветеран ВВС США и сотрудник спецслужб, а в настоящем — мирный инструктор по йоге. Её спокойная жизнь рушится в один момент, когда к дому подъезжают агенты ФБР с ордером на обыск.