Фильм «Однажды в Голливуде» — это бесстрашный и ироничный взгляд изнутри на мифическую киностудию, где творится магия, а на деле кипит бюрократия, интриги и коммерческий расчёт. Главный герой — Бен, опытный продюсер, чья карьера построена на умении лавировать между требованием студии, капризами звёзд и требованиями собственного искусства.
Майкл Чепмэн, некогда популярный ребёнок-актёр, теперь в свои тридцать с небольшим с трудом сводит концы с концами, управляя чахнущим актёрским агентством для детей. Его мир — это борьба с долгами, разочарование и осознание, что слава мимолётна. Всё может измениться благодаря неожиданной встрече с Энджи, озорной десятилетней «сироткой», живущей на улице и промышляющей мелким воровством.