История о том, как самые тщательные планы могут рухнуть из-за самого неожиданного обстоятельства. Главный герой, влюблённый в свою одноклассницу с детства, наконец-то решается на серьёзный шаг и заказывает идеальное кольцо через надёжную службу доставки. Однако ожидаемая посылка, ключ к его счастью, бесконечно задерживается, превращая его подготовку в череду комичных и нервных ситуаций.
Ричард Гир в роли Уилла Кина — успешного, циничного ресторатора, чья жизнь построена на легких связях и гедонизме. Его мир переворачивается, когда в Центральном парке он замечает светлую, жизнерадостную Шарлотту Филдинг (Вайнона Райдер), празднующую 22-летие в его же заведении. Между ними вспыхивает интенсивный, всепоглощающий роман, заставляющий Уилла по-новому взглянуть на себя и свои принципы.