Ленни Федер, его жена и дети переезжают из большого города обратно в тихий родной городок, где всё кажется привычным и спокойным. Однако эта перемена становится началом новых, неожиданно хаотичных приключений. Ленни вновь объединяется со своими старыми друзьями — Эриком, Куртом и Маркусом, которые тоже столкнулись с реалиями взросления своих детей, окончивших школу.
После тридцати лет разлуки пятеро школьных товарищей, чьи пути вели их к разным карьерам, семьям и городам, неожиданно снова оказываются под одной крышей в уютном летнем доме у озера. Повод для встречи — скорбный (помимо прочего, они хотят отдать дань уважения своему школьному тренеру по баскетболу) и одновременно радостный: тридцатая годовщина их легендарной победы в чемпионате.
Бетти, прагматичная и разочарованная в романтике девушка из Нью-Йорка, оказывается втянута в цепь невероятных событий во время визита в Рим на свадьбу сестры. В вечном городе, у легендарного фонтана Треви, где туристы загадывают желания, её охватывает внезапная авантюрная идея — похитить несколько монет, брошенных в воду.
Для Дэвида Оуэна Нью-Йорк был идеальным городом, пока не стал источником невыносимого, постоянного шума. Этот фоновый гул, сигнализации, строительный лом и прочие городские звуки превращаются для него в физическую и психологическую пытку, отравляя работу и сон. Его попытки адаптироваться терпят крах, и желание уничтожить источник дискомфорта перерастает в навязчивую идею, которая берет верх...
Фильм «Кейт и Лео» — это очаровательная смесь романтической комедии и лёгкого фэнтези, где столкновение эпох порождает удивительные возможности. Герцог Олбанский Лео, джентльмен в полном смысле этого слова, неожиданно оказывается в стремительном Нью-Йорке 2001 года через таинственную временную аномалию.