Действие разворачивается в суровом Бостоне, где годовой уровень ограблений банков исчисляется сотнями. Сердце этого криминального мира — тесный район Чарльстон, площадь которого не превышает одну квадратную милю. Здесь, в этой замкнутой среде, формируются судьбы. Главный герой, Даг МакРэй, — яркий пример такого выбора.
Клинт Иствод снимает мрачную и пронзительную драму, где прошлое неумолимо настигает настоящее. Джимми Маркум, Дейв Бойл и Шон Девин, выросшие на улицах Бостона, сталкиваются с трагедией — жестоким убийством дочери Джимми, nineteen-летней Кэтти. Расследование, которое ведёт Шон, теперь полицейский, неожиданно обращает внимание на Дейва, странного и замкнутого официанта с болезненной тайной.
Джеймс «Джимми» Донован (Джефф Бриджес) — примерный полицейский сапёр в Бостоне, собирающийся жениться на вдове Кейт (Бриттани Мерфи) и усыновить её дочь. Его спокойная новая жизнь рушится, когда из тюрьмы сбегает Патрик О’Нил (Томми Ли Джонс) — бывший наставник из времён, когда Джимми был радикальным ирландским террористом.