Джейн (Кэтрин Хейгл) — добрая и самоотверженная, но невысokoоценённая девушка, чья жизнь превратилась в бесконечную череду свадеб. Будучи 27 раз «подружкой невесты», она смирилась с ролью вечного ассистента на чужих торжествах, забыв о собственных мечтах. Её мир переворачивается, когда младшая сестра Тэсс (Малin Акерман) сообщает о помолвке с очаровательным и успешным Джорджем (Джеймс Марсден).
Три друга-«ботаника» — Эмиль, Кларенс и Райан — daily сталкиваются с издевательствами двух местных задир. Отчаявшись найти защиту, они находят объявление о услугах телохранителя и, собрав последние деньги, нанимают Дриллбита Тейлора. Их новый защитник, бывший морской пехотинец с сомнительным прошлым, сразу же заявляет, что готов их обучить.
Жизнь Хелен Каммингс, амбициозной помощницы директора престижного нью-йоркского модельного агентства, разделена между гламурными показами и собственной карьерой. Всё меняется в один минг, когда она узнаёт о гибели своей сестры. Теперь на её плечи ложится забота о трёх детях: подростке Одри, скованном и обиженном, десятилетнем Генри, пытающемся справиться с утратой, и малышке Саре, нуждающейся...
Фильм начинается с nostalgic сцены 1982 года, где застенчивая девочка-очкарь Грэйси Харт вступается за одноклассника, задавая трепку местному хулигану. Эта ранняя сцена задаёт тон её характеру: смелая, но социально неловкая. Спустя годы она становится агент ФБР, и её уникальные, хотя и невыразительные внешне, навыки оказываются ключевыми для особой миссии.