Целеустремлённый, но неудачливый Грег Хеффли вынашивает грандиозный план: попасть на масштабную геймерскую конвенцию. Единственный шанс — уговорить родителей отвезти его к 90-летней бабушке, чей юбилей совпадает с датами события. Но семейное путешествие на машине, куда втискиваются все родственники, с самого старта даёт сбой.
Третья часть культовой комедийной франшизы кардинально меняет тон, превращаясь в криминальный триллер с элементами чёрного юмора. После событий «Мальчишника в Вегасе» и «Мальчишника в Бангкоке» Фил, Алан и Стью пытаются жить спокойной жизнью, но их прошлое, связанное с неожиданной смертью криминального авторитета, не отпускает.