Молодая Энни, живущая в мрачном приюте мисс Ханниган, хранит надежду на встречу своих родителей и не теряет веры в лучшее, несмотря на суровую реальность. Её жизнь неожиданно меняется, когда она по воле случая становится гостьей Уилла Старкса, циничного и успешного владельца медиаимперии, который ищет позитивный имидж для своей предвыборной кампании.
Современная романтическая комедия от режиссёра Уилла Глука исследует границы дружбы и желания на фоне нью-йоркской суеты. Главные герои — циничный рекламный менеджер Дилан (Джастин Тимберлейк), только что переехавший в Нью-Йорк, и энергичный хирургический охотник за головами Джейми (Милана Кунис), которая ведёт беспорядочную личную жизнь.
В консервативной американской школе, где строгие нравы не терпят отступлений, обычная ученица Олив Пендергаст оказывается в центре громкого скандала. Ложный слух о её «лёгком поведении» мгновенно распространяется, делая её изгоем и мишенью для насмешек. Однако вместо того чтобы бороться с клеветой, Олив принимает неожиданное решение — она сознательно усиливает этот имидж, превращая стигму в...