Фильм «Счастливого Рождества» — это камерная и искренняя история о том, как рутина может постепенно подменять собой настоящие чувства. Джефф, режиссер, и Келли, писательница, некогда сияющие творческой энергией и страстью, теперь погружены в бесконечный цикл забот о малыше и бытовых хлопот. Их союз, казалось бы, приговорен к тихому угасанию.
Аджай — целеустремленный и властный бизнесмен, чья жизнь течёт размеренно и предсказуемо. Однако её необратимый поворот происходит с появлением Арьи — человека из его прошлого, полного противоположности: импульсивного, эмоционального и бесшабашного. Воспользовавшись слабостью Аджая к себе, Арья вынуждает того взять его на работу, поставив условие: при первом же промахе он сам уволится и...
Джейн (Кэтрин Хейгл) — добрая и самоотверженная, но невысokoоценённая девушка, чья жизнь превратилась в бесконечную череду свадеб. Будучи 27 раз «подружкой невесты», она смирилась с ролью вечного ассистента на чужих торжествах, забыв о собственных мечтах. Её мир переворачивается, когда младшая сестра Тэсс (Малin Акерман) сообщает о помолвке с очаровательным и успешным Джорджем (Джеймс Марсден).