Майкл Чепмэн, некогда популярный ребёнок-актёр, теперь в свои тридцать с небольшим с трудом сводит концы с концами, управляя чахнущим актёрским агентством для детей. Его мир — это борьба с долгами, разочарование и осознание, что слава мимолётна. Всё может измениться благодаря неожиданной встрече с Энджи, озорной десятилетней «сироткой», живущей на улице и промышляющей мелким воровством.
«Когда Гарри встретил Салли» — это культовая романтическая комедия 1989 года, которая задала канон для всего жанра. Фильм следует за жизнью двух нью-йоркцев на протяжении двенадцати лет: их случайная встреча в молодости, периодические встречи и постепенное осознание, что их связь выходит далеко за рамки простой дружбы.