Фильм «Черри 2000» переносит зрителя в стилизованный, сухой мир 2017 года, где социальные нормы выродились в детализированные юридические контракты, а идеалом брака стала беспроблемная, программируемая модель. Главный герой, успешный, но одинокий бизнесмен Сэм Тредвелл, теряет свою идеальную супругу — дорогую модель андроида Cherry 2000 — из-за технической неисправности.
Уэнделл — скромный и застенчивый студент-первокурсник, у которого совсем не ладится с девушками. Его отец, отчаявшись, решает вмешаться и оплачивает поездку сына вместе с двумя его старшими товарищами — Мамочкой и Джо — на солнечный курорт в Палм-Спрингс. Эти двое считают себя настоящими ветеранами любовного фронта и берутся «обучить» Уэнделла азам завоевания женских сердец.