Джаред Хоук, молодой и амбициозный нью-йоркский писатель, отчаявшись добиться признания, заключает роковую сделку с мистером Скорпио — загадочным человеком, оказывающимся самим Дьяволом. В обмен на десять лет невероятного успеха, бестселлеров и богатства он отдает свою душу. Годы пролетают в вихре вечеринок и триумфов, но срок договора подходит к концу.
Талантливый архитектор Ньютон Дэвис строит дом мечты в родном городке и предлагает его вместе с рукой и сердцем любимой девушке Бекки. Но Бекки отвергает и дом, и его владельца. Расстроенный Ньютон уезжает в Бостон, а дом пустует. Там он знакомится с официанткой Гвен, и их кратковременный роман оставляет след.
Фильм «Одно безумное лето» — это светлая комедия-мелодрама, которая ловит дух беззаботного лета конца 80-х. Главный герой, молодой человек, разочарованный в себе и своих неудачах, решает на время сбежать от реальности и отправляется в маленький городок у озера. Там его ждёт встреча с эксцентричной, но душевной семьёй, чья жизнь полна странных увлечений и простых радостей.