Рубен Феффер — человек, живущий по строгому плану: от тщательно распределённого бюджета до предсказуемой карьеры в страховой компании. Его мир рушится, когда в день свадьбы он узнаёт, что его жена уже изменяла ему во время медового месяца. В этот момент хаоса в его жизнь врывается Полли, старая знакомая по детству, ныне — свободная, импульсивная и абсолютно непредсказуемая девушка.
Джимми Шеннон — яркий пример человека, для которого свобода и беззаботная жизнь важнее любых обязательств. Он наслаждается каждым днём, окружённый россыпью очаровательных подруг и верными друзьями, пока судьба не ставит его перед жёстким условием: чтобы унаследовать огромное состояние покойного деда, он должен жениться до тридцати лет.