Фильм «Веселый господин» — это медленный, атмосферный психологический триллер, который разворачивается на фоне серых улиц Чикаго. Главная героиня, Кейт Фрейзер, только что пережила болезненный развод и пытается собрать свою жизнь заново, работая в небольшой типографии. Её мир резко меняется, когда она становится случайным свидетелем попытки самоубийства: на карнизе соседнего здания стоит...
Чарльз Шайн ведёт размеренную и предсказуемую жизнь: работа в рекламном агентстве, жена Диана, учительница, и дочь Эми, страдающая диабетом. Его мир рушится в одно утро, когда, задержавшись из-за ухода за дочерью, он пропускает свой поезд и вынужден сесть на следующий. В вагоне он знакомится с очаровательной незнакомкой Люсиндой, которая проявляет к нему симпатию и даже помогает с билетом.