Представьте классическое американское роуд-муви, где за рулём не отец, а дядя с репутацией сквернослова и взглядом на жизнь, не знающим сантиментов. Джо, чья сестра Мэдеи уже давно известна своей харизмой, получает задание, которое его абсолютно не радует: отвезти своего подростка-внука в длительную поездку по престижным университетам.
Легендарная Мадия вновь оказывается в центре семейного вихря, когда её правнучка Тиффани представляет семье нового возлюбленного, Завьера, и сообщает о планах пожениться через две недели на тропических Багамах. Хотя мать Тиффани, Дебра, пытается взять organisation праздника под контроль, идеальная свадьба быстро превращается в череду комичных и трогательных столкновений.
Марк, казалось бы, вполне доволен своей жизнью, бесконечно проживая один и тот же день. Его мир, полный предсказуемых событий, рушится, когда он встречает Маргарет — такую же запертую в временной петле. Вместо отчаяния они находят в этом необыкновенную свободу и начинают масштабный проект: карту, на которой отмечены все «совершенные мгновения» их вечного сегодня.