В типичной американской школе каждый знает своё место. Бьянка Пайпер живёт в тени более ярких подруг, не подозревая, что её считают «DUFF» — Designated Ugly Fat Friend, чьё присутствие supposedly повышает шансы остальных на свидания. Прозвище, переданное через школьного плейбоя Уэсли Раша, становится для неё шоком, но и толчком к переменам.
Джой Миллер, яркая и оптимистичная парикмахерша из Нью-Йорка, живущая мечтами о романтике и приключениях, получает невероятное предложение: стать учительницей для троих детей правителя вымышленной восточноевропейской страны Словеции. Её новым домом становится мрачный, отдаленный замок, а работодателем — вдовец Борис Поченко, человек с репутацией сурового диктатора, живущий по строгому...