Фильм Стива Раппопорта — это тёплая и ироничная история, в которой трагикомичная ситуация предательства становится стартом для невероятной карьерной удачи. Главный герой Ларри Хаббарт, добрый и немного наивный романтик, переживает шок, застав свою возлюбленную с другим. Его решение замкнуться в себе и принять роль «одинокого парня» кажется окончательным, но жизнь готовит для него неожиданный...
Эдди Келлер проводит шесть лет в плену, а возвращается в мир, который его уже не ждёт. Его жена построила новую жизнь с другим мужчиной, адвокатская практика, которую он построил, провалилась, а престарелая мать только что перенесла инсульт и требует постоянного ухода. Деньги на лекарства и лечение нужны здесь и сейчас, но банки отказывают ему в кредите.
Действие разворачивается в эпоху Сухого закона, в атмосфере дымных баров и теневых сделок. Фильм мастерски передает дух времени, где доверчивость — главный инструмент преступления. Два авантюриста, Хукер и Гондорфф, обладают невероятным даром перевоплощения и умением читать людей. Их цель — могущественный и подозрительный гангстер Лоннеган, виновный в гибели их наставника.