Когда Нина и Аллен принимают решение расстаться, они подходят к дележу имущества с необычной педантичностью, разделив буквально всё — от мебели до круга общих друзей. Кажется, что после такого тотального раздела пути окончательно разошлись. Однако один пункт в их «соглашении» они упустили — их общий любимый бар, место, где они познакомились и провели множество вечеров.
«Самый счастливый сезон» — это искренняя и тонкая история о любви, страхе и выборе, разворачивающаяся в антураже праздничного, но давящего семейного собрания. Режиссёр Клеа Дюваль создаёт атмосферу, где сверкающие рождественские огни и уютный дом контрастируют с внутренней тревогой главных героинь. Эбби, полная надежд, приезжает в родной город Харпер, чтобы сделать ей предложение.