Когда повседневность и работа начинают подавлять, иногда нужен резкий поворот в прошлое. Именно такую попытку совершает главный герой — заботливый муж, видящий, как его жена медленно выгорает от рутины. Вместо стандартного ужина он затевает амбициозный проект: используя социальные сети, он находит всех их бывших одноклассников и организует для неё тайную вечеринку, посвящённую их юности.
Фильм «Флирт с сорокалетней» рассказывает историю Джеки Лоуренс — разведённой матери двоих детей, которая решает отметить сорокалетие вдали от повседневной суеты. Её отпуск на Гавайях неожиданно становится переломным моментом, когда она знакомится с харизматичным и молодым инструктором по серфингу. То, что начинается как беззаботный роман на один вечер, быстро превращается в глубокие взаимные...