Действие разворачивается в 1970 году в тихом городке Фреймингем, штат Массачусетс. Главный герой — Джеймс Блейн Муни, человек, чья жизнь кажется образцом заурядности и провала. Сын уважаемого окружного судьи, он сам не работает, полностью завися от родителей и жены, которая с двумя детьми на руках поддерживает семью финансово.
Чарли — успешный, но разочарованный в серьёзных отношениях холостяк, живущий по простому принципу: никаких обязательств, только лёгкие связи. Его друзья, уверенные в его неизбежной уязвимости, ставят пари, что он не сможет устоять перед первой же встретившейся женщиной, если проведёт с ней больше месяца.