Фильм рассказывает историю братьев Джесси и Фрэнка Джеймсов, ветеранов Конфедерации, вернувшихся после проигранной Гражданской войны в разрушенный Миссури. Их родной город Либерти захвачен могущественным железнодорожным магнатом Тадеушем Рейнсом, который с помощью частного детектива Алана Пинкертона выживает местных жителей, чтобы проложить через поселение трансконтинентальную магистраль.
В тихом городке Эндора в штате Айова разворачивается история молодого человека Гилберта Грейпа, чья жизнь превратилась в бесконечный цикл забот. Он работает в местном магазине, присматривает за младшим братом Арни, страдающим умственной отсталостью, и за матерью, не выходившей из дома из-за ожирения.
В пыльном техасском городке, затерянном среди бескрайних просторов, появляется Гарри Мэдокс — мужчина без прошлого и с очень скудными планами на будущее. Его единственные развлечения — местный бар «Горячая точка», дешевое виски и внимание женщин. Но когда он бросает взгляд на Донну, жену владельца автосервиса и своего начальника, хрупкое равновесие крошечного мира рушится.