Мир Джима Пуговки, живущего на уединённом острове Медландия вместе с другом-машинистом Лукасом, вновь оказывается под угрозой. Легендарные пираты «Чертовая дюжина», узнав о том, что их старый враг — дракон миссис Зубоскрип — был покорён, возвращаются, чтобы отомстить. Чтобы уберечь свой дом и друзей, Джим и Лукас отправляются в рискованное морское путешествие на своей необычной паровой машине.
В зоне американской оккупации после холодной войны немецкая база становится полигоном для бытовых афер. Главный герой, рядовой Элвуд, мастерски превращает служебные привилегии в источник дохода, сбывая всё от кофе до военной формы. Его существование — это тонкий баланс между дисциплиной и бандой, где каждый участник знает своё дело.