Фильм 1996 года по мотивам книги Луизы Мэй Олкотт рассказывает о Хэрриэт — девочке, которая с детства определила свою будущую профессию. Она тщательно наблюдает за жизнью соседей, одноклассников и семьи, фиксируя всё в тетради. Её цель — стать настоящим репортёром, но граница между любопытством и шпионажем оказывается тонкой.
Билли Мэдисон — сын миллиардера, чья жизнь состоит из беззаботного времяпрепровождения и дурацких шуток. Когда его отец, владелец сети отелей, решает передать управление подхалиму мистеру Гордону, он ставит сыну условие: закончить школу заново, начиная с первого класса, и успеть это сделать за две недели на каждый курс.